دائماً ما تحفل مواجهات الهلال والعين في دوري أبطال آسيا بالإثارة خلال 10 مواجهات جمعت الفريقين في 19 عاماً مضت، حقق فيها العين 5 انتصارات مقابل 4 للهلال وتعادل وحيد جمعهما.

ومن المفارقات في مواجهات الهلال والعين، لم ينجح أي فريق بتحقيق الفوز على الآخر خارج أرضه وأن تاريخ مواجهاتهم يمنح الأفضلية لصاحب الأرض عدا مواجهة وحيدة كانت في الإمارات في النسخة الماضية حينما تعادلا سلبياً في مواجهة الذهاب.

وبدأت مواجهات الهلال أمام العين عام 1999 بنظام المسابقة القديم حيث كان تجمع فرق غرب آسيا في العاصمة الإماراتية أبوظبي، وفاز العين بهدف سجله لاعبه المعتزل غريب حارب. والتقى الفريقان في المرة الثانية عام 2003 في الإمارات، وفاز العين بهدف نظيف سجله حارب كذلك.

وفي عام 2006 وقع الفريقان في مجموعة واحدة، وفاز العين الإماراتي ذهاباً بهدفين نظيفين سجلهما فيصل علي والبرازيلي كيلي، وفي الإياب فاز الهلال 2-1 سجلهما البرازيلي مارسيلو كماتشو ومحمد الشلهوب، وسجل هدف العين الوحيد لاعبه الصربي نيناد يستروفيتش.

وتجددت لقاءاتهما عام 2013 حينما القتيا في دور المجموعات، حيث فاز العين ذهاباً 3-1 سجلها عموري والأسترالي اليكس بروسكي والغاني اسامواه جيان، وسجل هدف الهلال الوحيد مدافعه عبدالله الزوري، وفاز الهلال إياباً بثنائية نظيفة سجلها سالم الدوسري والبرازيلي ويسلي لوبيز.

وفي عام 2014 التقى الفريقان لأول مرة في الدور نصف النهائي، وفاز الهلال ذهاباً بثلاثية نظيفة سجلها ناصر الشمراني "هدفين"، والبرازيلي تياغو نيفيز، وفي الإياب فاز العين 2-1 سجلهما الكوري لي ميونغ جو والفرنسي جيرس كيمبو ايكوكو، وسجل هدف الهلال مهاجمه السابق ناصر الشمراني.

وفي النسخة الماضية، التقى الفريقان في الدور ربع النهائي، وتعادلا سلبياً في الإمارات، قبل أن يحقق الهلال الفوز في الإياب بثلاثية نظيفة سجلها مهاجمه البرازيلي كارلوس إدواردو.